由吴老这样的清流赏识推荐而进士及第，杜牧认为这是一种极大的荣耀。皇榜公布后，他曾赋诗一首来表达自己的喜悦：“东都放榜未花开，三十三人走马回。秦地少年多酿酒，却将春色入关来。”放榜的时候，洛阳的花儿还未绽开。三十三名中举的进士骑着高头大马得意洋洋地行在街上进，他们要去参加各种庆祝活动，出席各种酒会宴席，喝着秦地的美酒，心情舒畅，满面春风，好像春色也被他们带进了长安。

大和二年十月，杜牧进士及第后八个月，他就奔赴当时的洪州，即王勃写《滕王阁序》那个地方，开始了他长达十多年的幕府生涯。其时沈传师为江西观察使，辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟是文学爱好者，对当时的知名文人都很眷顾，与杜牧的关系也颇为密切。杜牧撰写《李贺集序》，就是应沈传师之弟沈述师所请。杜牧经常往沈述师家中跑，听歌赏舞，蹭饭蹭酒，还对沈家中的一个歌女张好好很有好感，可惜主人对此女子分外珍惜，抢先一步，成全了自己，将她纳为小妾，使小杜空有羡渔之情。大和八年，小杜在洛阳与张好好不期而遇，此时的张好好已经沦落为他乡之客，以当垆卖酒为生。杜牧感慨万分，写了一首五言长篇《张好好诗》。由于情绪饱满，不仅文笔清秀，而且书法更为飘逸，为杜牧赢得了书法家的美名。今人所能见到的唐朝真迹少之又少，这幅《张好好诗卷》自然珍贵异常，纸本上有宋徽宗、贾似道、年羹尧、乾隆等一堆名人的鉴定印章。当年溥仪皇帝“北狩”之时，仓皇之中还不忘携带此卷，后为民国四大公子之一张伯驹个人所有，又捐赠政府，藏于故宫博物院。

在此期间，小杜另一首与歌女有关诗歌为他博得了盛名，这就是《杜秋娘诗》。杜秋娘本是金陵美女，妩媚动人，能歌善舞，能联诗作曲，十五岁时，一曲《金缕衣》就俘虏了镇海节度使李锜：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时；花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”李锜听后，将之收为小妾，让她度过一段甜蜜时光。后来李锜起兵对抗朝廷，兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家眷被送入后宫为奴，继续发挥她的专长，充当歌舞姬。杜秋娘再以这一曲《金缕衣》俘虏了年轻的唐宪宗，被封为秋妃。杜秋娘虽然总是唱同一首歌，但智商很高，经常不著痕迹地参与军国大事，甚得宪宗皇帝宠信。后来宰相李吉甫劝唐宪宗再选天下美女充实后宫，宪宗皇帝自豪地说我有一秋妃足矣。穆宗皇帝即位后，还任命杜秋娘为皇子李凑的保姆。也正是这一任命，让她卷入权力的角逐中。李凑失势被废，杜秋娘也被撵回老家。

到金陵出差的小杜，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷，便提笔写下了《杜秋娘诗》。据说这首诗当时脍炙人口，传唱大江南北，可能是因为大家对这个风云一时的歌女太熟悉了。李商隐与小杜结识后，共写过两首给他，一首自谦“高楼风雨敢斯文，短翼差池不及群”，称颂“刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋”，另一首起句就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》”，可见“小李”也认为这首诗为“小杜”的代表作。

杜牧第一次到宣城做官时，还曾对弋江歌妓苏柳云产生了刻骨铭心的爱情。相传苏柳云是泾县黄田人，原名苏有田，苏有田十六岁那年，出落得花容月貌，继父母不想把她嫁出去，自家开了一个青楼旅馆，让苏有田接客。苏有田改名苏柳云。

大和四年（公元830年）秋，二十八岁的杜牧随恩师沈师传到宣城为僚，从水路由芜湖至南陵弋江转道去宣城。弋江宽阔水面给他留下了深刻印象。当时杜牧年轻气盛，常有怀才不遇之感，离开京城后更如蛟龙摆脱蕃篱，但对身为幕僚还是觉得英雄无用武之地的，便时常闲赋郊游，以消无聊时光。也就在他于青弋江泛舟闲游时，看到了在青楼凭窗远眺的苏柳云。他被苏柳云的美貌惊呆了，一时情动，写下“南陵水面漫悠悠，风紧云轻欲变秋。正是客心孤迥处，谁家红袖凭江楼。”的绝句，然后上岸，与苏柳云相见。这年苏柳云不到二十岁。他见苏柳云不仅美貌，而且能歌善舞，一来二往，相互之间产生爱情。杜牧也因此不能自拔，致使三年后（公元833年），沈师传被内召为吏部侍郎，要杜牧入淮南节度使牛僧儒幕府为僚时，杜牧还是恋恋不舍的。临行前那个夜晚，杜牧在青楼与苏柳云难舍难分。杜牧苦于没有实权，不能带苏柳云远走高飞，叫苏柳云无论如何都要等他，待将来有能力时取她为妾。之后杜牧从末忘记这个承诺。直到开成二年（837年），杜牧才与时任宣歙观察使的崔郸攀上关系，并应崔郸之约赴宣州任团练判官。虽然杜牧内心并不看重这个职务，但由于苏柳云，他还是努力争取到这个差事。但杜牧没有想到，苏柳云为倾诉她的相思之苦，在这次见面的晏席间，就当许多人的面为他表演柘枝舞。柘枝舞在唐朝显贵间很盛行，也是很裸露的舞蹈，几乎脱去所有的长衣，使肢体像柘树的枝干一样尽显。不仅如此，苏柳云还叫当时流落在宣州的诗人赵嘏写了一首《代人赠杜牧侍御》的诗。说实在的，杜牧虽然对苏柳云真心相爱，但由于他所处的位置，还不想过早地让许多人知道他与苏柳云的关系的。再说他已知道苏柳云的身世，现在也只是一个民妓，这使杜牧对苏柳云的态度谨慎起来。

但苏柳云毕竟太美了，加上许多次交往留下的感觉和印象，他没办法忘掉苏柳云，只有偷窥她。这在他后来的诗文中多有体现。这一年冬天，杜牧被内调为左补阙，本是天大的好事，杜牧却写了这样一首《宣州送裴坦判官往舒州，时牧欲赴官归京》：“日暖泥涪雪半消，行人芳草马声骄。九华山路云遮寺，青弋江村柳拂桥。君意如鸿高的的，我心悬旆正摇摇。同来不得同归去，故国逢春一寂寥。”这是诗人借送朋友的表面现象，抒发思念苏柳云的内在心情的。

后来杜牧要回京城做官，由于苏柳云的关系，让他对去京赴官有些摇摆不定，可见杜牧对苏柳云的感情有多么真实和强烈。杜牧接调令后本可立即起程，但他为多看苏柳云几眼，行期一推再推。冬天柳树的叶子落了，他可以在比较远的地方看到苏柳云。有一天，他刚过桥上岸，就见苏柳云出了木楼，直往北去。他一路尾随，想到无人的地方说几句话表明心迹。但路上总有很多人，他只有远远地跟着。那次苏柳云直接不打弯地去了柏子庵，好久不出来，杜牧等得不耐烦，就穿过柳林到庵门口张望。柏子庵是女人求签拜佛的地方，杜牧的行迹引起了尼姑的注意，出来几个尼姑责问他干什么，杜牧吞吞吐吐面红耳赤，最后不得不说出自己的真实身份，那意思明摆着：“我作为你们的父母官，难道说还有不轨动机吗？”

尼姑们一时兴起，也不问杜牧为何穿便服不穿官袍了，赶紧捧出笔砚请杜牧为柏子庵题匾。杜牧本想写“柏子庵”的，但写出“木”旁和一撇后又想起苏柳云，不由自主写了个“柳”字。既然写了柳字，这些天被柳枝拂身拂面的情景一下都出来了，就又写了个“拂”字。很多尼姑说他写错了，苏柳云也围上来看热闹，她认出是杜牧后，情不自禁地叫了起来。但当许多人的面，杜牧又装着不认识她，并匆忙离去。自那以后，柏子庵变成了柳拂庵。柳拂庵匾牌现还在南陵弋江镇，是目前南陵唯一可见的杜牧真迹，不过很少有人想到它与歌妓苏柳云有关。

第二年（838年）春天，杜牧不得不到任了，在赴京路上还控制不住地写道：“萧洒江湖十过秋，酒杯无日不迟留。谢公城畔溪惊梦，苏小门前柳拂头。千里云山何处好，几人襟韵一生休？尘冠挂却知闲事，终把蹉跎访旧游。”这首诗不仅写了“柳拂”，还把苏柳云的姓氏名字全都嵌入了诗中，甚至把苏柳云比成杭州名妓苏小小，以真性情应了情人眼里出西施的俗话。从这首诗里可以看出身在仕途的杜牧对于感情的无奈和因偷窥苏柳云而遭受“柳拂头”的事实，这也正是杜牧真实性情的自然流露。

杜牧疫后，他与苏柳云的爱情故事一度在周围传为佳话。明戏剧家汤显祖曾为收集杜牧的材料专门到过南陵，只是由于种种原因未能如愿。首先杜牧是大名人，一个负责任的戏剧家是不好凭想像设置故事细节的，后人更不好轻易虚拟了。到清朝年间，刘开兆在《青弋江棹歌》中还提到这件事：“杜牧风流步屐摇，柳丝婀娜小蛮腰。而今憔悴江潭上，不见青青柳拂桥。”杜牧只活了五十岁，英年早逝，可能与他的真性情受到压抑有关。与苏柳云的感情一直都在折磨他。他一定为苏柳云写过更为明确明朗的诗文，但他临终前检阅所作诗文时，还是烧毁了，据他的外甥裴延翰说，杜牧病重时烧毁所作诗文十之七八，留下才十之二三，这是诗人晚年注重名节的表性情决定的。而杜牧保留为别的歌妓所写的诗如《苏小小诗》、《杜秋娘诗》等，可能因为她们是官妓而非民妓，对他的名声不会有多大影响。苏柳云由于对杜牧的思念，终身未嫁，最后到柳拂庵削发为尼，可能有每天能看到杜牧手迹的缘故。苏柳云没有后代，也是他们的故事失传的又一原因。

杜牧性格刚直，有奇特的气节，不拘小节，敢议论国家大计方针，剖析利害关系特别切中要害。年轻时与李甘、李中敏交情好。他博古通今，善于分析历史上兴衰的经验教训，李甘等人比不上他。杜牧也很粗直，当时没有谁帮助他。所以杜牧一直官运不亨通，仕途不顺利，不能振作自己，心里很郁郁不平，逝世时年仅五十岁。当初杜牧梦中有人告诉他说：“你名字应该叫华。”又梦中写道“皎皎白驹”四字，又写道：“过隙也。”不久，蒸饭时饭甑破裂，杜牧说：“不吉祥。”因此自己写了墓志，把自己写的文章全部烧了。欲知后事如何？且听下回分解。